اوله گونار سولسشر در دوران حضورش در اولدترافورد نشان داده علاقه چندانی به استفاده از جسی لینگارد ندارد و حالا اخبار حاکی از آن است جسی لینگارد علاقمند به پیوستن به میلان است. به نظر می‌رسد او در این رابطه با هم تیمی‌های سابق خود در منچستریونایتد مانند اشلی یانگ، مدافع اینتر و کریس اسمالینگ، مدافع رم در خصوص بازی کردن سری آ صحبت کرده است.
نشریه ایندپندنت مدعی شد جسی لینگارد پس از از دست دادن جایگاهش در ترکیب در دوران حضور زیر اوله گونار سولسشایر آماده است تا اولدترافورد را ترک کند و میلان برای خرید این وینگر 27 ساله ابراز علاقه کرده است. اخبار حاکی از آن است منچستر یونایتد برای فروش لینگارد 20 میلیون یورو درخواست کرده، اما دستمزد بالای این بازیکن ممکن است چالش مهم‌تری برای روسونری باشد.
یوناایتد به شدت به دنبال جذب جیدون سانچو، ستاره انگلیس و جوان دورتموند است و این بازیکن در فصل جاری عملکرد فوق‌العاده‌ای داشته است. در صورت ورود سانچو، شرایط جسی لینگارد برای قرار گرفتن در ترکیب از گذشته دشوارتر خواهد شد و به همین دلیل بعید است بازیکنی که روزی امید اول انگلیسی‌ها برای تبدیل شدن به یک ستاره بزرگ بود، فصل بعد جایی در اولدترافورد داشته باشد.
